التصاوغ أو المتماكبات أو المتزامرات أو الزميرات أو المتصاوغات (تشابه الصيغ) أو الأيسومر أو المتجازئ ((بالإنجليزية: isomers)‏ "الإيزوميرات") في الكيمياء، هي جزيئات لها نفس الصيغة الكيميائية وغالبا بنفس نوع الروابط بين الذرات لكنها تختلف في ترتيب المجموعات الوظيفية المتنوعة التي تشجميع هذه المركبات. عديد عبر المتناظرات تتشارك في خواص متشابهة إذا لم تكن متطابقة في معظم التفاعلات الكيميائية. وبتعريف آخر هو ظاهرة واسعة الانتشار في الكيمياء العضوية تنص على وجود عدة مركبات عضويه لها الصيغة الجزيئية نفسها وتختلف عن بعضها البعض بخاصيتها الفيزيائية والكيميائية.

ومثال للتصاوغ البروبانول وله الصيغة C₃H₈O أو C₃H₇OH ومتناظراته كالتالي:

بوبان-أ-أول (إن-بروبيل ألكحول على اليسار) بروبان-ب-أول (أيزو بروبيل ألكحول على اليمين)

H H H H H H | | | | | | H-C-C-C-O-H H-C-C-C-H | | | | | | H H H H O H | H

لاحظ حتى موضع ذرة الأكسجين يختلف في الشجميعين ؛ فهي مرتبطة بذرة كربون طرفية في المصاوغ الأيسر، ولذرة كربون وسطية في المصاوغ الأيمن. ويمكن ملاحظة حتى عدد المصاوغات يزيد بزيادة عدد الذرات، فمثلا الكحول الآتى بيوتانول C₄H₁₀O، له خمس مصاوغات مختلفة.

وفى الشجميع السابق يجب ملاحظة حتى جميع الروابط الموجودة هي روابط أحادية، ولا يوجد أي اختلاف في نوعية الروابط في جميع منهما. كما حتى عدد الروابط أيضا متساوي. وعلى هذا فإنه يمكن استنتاج حتى ثباتهم الكيميائي سيكون متطابق أو شبه متطابق.

وعموما فإنه يوجد مصاوغ آخر للصيغة C₃H₈O والتي لها خواص مختلفة تماما (ميثيل إثيل إيثر):

H H H | | | H-C-C-O-C-H | | | H H H

ويلاحظ في الشجميع الأخير اختلاف طريقة ترابط الأكسجين مع ذرات الكربون عن الشجميعين في الأعلى، حيث أنها متصلة بذرة كربون وذرة هيدروجين في الشجميعين بالأعلى بينما ترتبط بذرتي كربون في الشجميع الأسفل. ونظرا لعدم وجود مجموعة هيدروكسيل في الشجميع الأسفل، فإذا المركب في الشجميع الأسفل ليس عبر الكحولات ولكنه ينتمى للإيثرات. وله خواص كيميائية تخنلف تماما عن الكحولات.

تاريخ المتصاوغات

تم ملاحظة التصاوغ أو التماكب لأول مرة في عام 1825، عندما كان فريدريك فوهلر يحضر حمص السيانيك ولاحظ أنه برغم حتى هجريبه العنصري يماثل حض الفلومينيك (الذي تم تحضيره بواسطة جستس فون لايبيج), فإذا خواصه مختلفة تماما. وقد تحدى هذا الاكتشاف الفكرة السائدة في هذا الوقت، والتي كانت تنص على حتى المركبات المتنوعة تكون مختلفة لحتى لها هجريب عناصر مختلف. وبعد حدوث اكتشافات إضافية مماثلة، مثل اكتشاف فوهلر لليوريا والتي لها نفس هجريب الأمونيوم سيانات، قام بيرزيليوس باقتراح المصطلح "تصاوغ" (Isomerism) لوصف تلك الظاهرة.

الأشكال المتنوعة للتصاوغ

هناك نوعان رئيسيان للتصاوغ: التصاوغ البنائي (structural isomers) أو البنيوي والتصاوغ الفراغي (stereoisomers).

في التصاوغ البنائي أو تصاوغ صيغة المركب :تكون الذرات ومجموعات وظيفية مرتبطة بطرق مختلفة، كما في مثال بروبيل ألكحول في الأعلى. وهذا الشجميع عبر التناظر يتضمن تصاوغ سلسلي (chain isomerism) والذي فيه تكون سلاسل الهيدروكربون بها تفرعات مختلفة : "تصاوغ موضعي" (position isomerism) والذي يتعامل مع موضع المجموعة الفعالة في السلسلة، و"تصاوغ المجموعات الوظيفية" functional group isomerism حيث تختلف المجموعات الفعالة المرتبطة بجميع نظير. أو بتعبير آخر التماكب البنيوي :هو التماكب يتعلق باختلاف ترتيب الذرات وتسلسل روابطها في الجزيئات العضوية وله عدة أنواع: التماكب السلسلي: هو نوع عبر انواع التماكب البنيوي توافق فيه المتماكبات هجريبا واحدا وتختلف عن بعضها البعض ببنية الهيجميع الكربوني للجزيئات، التماكب الموضعي : هو نوع عبر انواع التماكب البنيوي يتعلق باختلاف مواضع الروابط المضاعفه والزمر الوظيفيه في السلاسل الكربونيه التماكب المتامري: نوع عبر انواع التماكب البنيوي توافق فيه صيغه جزيئيه مجمله واحده جذورا مختلفه مرتبطه بذره متغايره متعدده التكافؤ ,التماكب الوظيفي : هو نوع عبر انواع التماكب البنيوي تنتسب إليه المركبات الموافقة لصيغة جزيئة مجملة ذات وظائف كيميائية مختلفة، التماكب النزوحي(التوتومري) : هو ضرب عبر ضروب التماكب البنيوي التحريكي يتحول فيه مركب مت عبر صنف معين إلى صنف اخر مع بقاء الترتيب الكيفي والكمي ثابتا دون تغيير.

بينما التصاوغ الفراغي ويعنى به تصاوغ مجسم (في ثلاثة أبعاد ) :قد يحدث بناء الروابط متطابق، ولكن مواضع الذرات والمجموعات الفعالة في الفراغقد يحدث مختلفا. وهذا الشجميع عبر التناظر يتضمن : تصاوغ بصري optical isomerism حيث تكون الأيزومرات المتنوعة صورة مرآة لبعضها البعض، و تصاوغ هندسي geometric isomerism حيث يمكن حتى تدور المجموعات الفعالة الموجودة في نهاية السلسلة في أوضاع مختلفة.

وبينما حتى المصاوغات البنائيةقد يحدث بينها اختلاف في الخصائص الكيميائية، فإذا المصاوغات بصفة عامة تتصرف بنفس الطريقة تقريبا في معظم التفاعلات الكيميائية. ويكون للإنزيمات القدرة على التفرقة بين المصاوغات المتنوعة للمركب، كما حتى الكائنات الحية ليها آلية في اختيار أحد المصاوغات دون الآخر. كما حتى بعض المصاوغات تختلف في طريقة استقطاب الضوء.

ويوجد أيضا أيزومرات توبولوجية تسمى توبايسومر (topoisomer). ويندرج تحت الجزيئات التي بها توبايسومر كاتينان وحمض نووي ريبوزي منقوص الأكسجين. وتقوم الإنزيمات التي بها توبايسوميراز (Topoisomerase) بربط جزيئات DNA وبالتالى تغير عبر تبولوجيتها.

أيزوتوبايسومر (isotopomers) أو أيزوتوبي (isotopic) هي المتناظرات التي لها نفس العدد عبر المستبدلات الأيزوتوبية ولكن بوضع كيميائي مختلف.

ويوجد التناظر أيضا في الفيزياء في بعض حالات نواة الذرة، شاهد مماكب نووي

اقرأ أيضًا

المراجع